Für mich klingt das nach einem PC-Konfig-Problem. Entweder eine reine Konfigurationsgeschichte oder (wahrscheinlicher) Streß mit der Outlook-PST-Datei, die synchronisiert wird. Also mal die Outlook-PST-Datei
C:\Dokumente und Einstellungen\Profilname\Lokale Einstellungen\Anwendungsdaten\Microsoft\Outlook\outlook.pst
umbenennen, PC und Outlook neu starten, dann Outlook die neue PST-Datei importieren lassen und dann mit dem PocketPC synchronisieren. Hoffentlich funzt es dann wieder.