100% funktionieren tut noch nicht mal der PDA selbst, von daher keine Chance...
Du brauchst eine GPS-Maus und eine Software.
Bei den Mäusen empfehle ich dir mit dem IPAQ eine Bluetoothmaus, da hast du dann kein Kabelgewirr.
Mäuse mit Nemerix-Chip sind für Fahrzeugnavigation bestens geeignet und gibt's bei Ebay für ca. 60€. Andere Mäuse mit dem sehr guten Sirf III Chip gibts auch bei ebay, sind aber teurer. Prizipiell funktionieren die alle mit deinem PDA.
Bei der Software gibt's zwei gute Dinger, das eine ist der TomTom Navigator 5.x, das andere ist Mobile Navigator 5.x von Navigon. Beide haben Licht und Schatten, ist bis zu einem gewissen Grad Geschmackssache (angeblich laufen aber mittlerweile beide mit deinem Windows Mobile 5).
Für nährere Infos zur PDA Navigation empfehle ich dringend einen Abstecher
HIERHIN. Dort auch unbedingt im Forum stöbern und all deine Fragen lösen sich in Luft auf (stattdessen hast du dann ruckzuck Fragen, von denen du jetzt noch gar nicht weisst, dass es sie gibt

)