Ob man in Outlook zwei Identitäten so wie in Thunderbird anlegen kann, weiß ich nicht.
Es würde dann gehen, wenn beide Konten separat eingerichtet sind, dann kannst du den SMTP-Server auswählen, über den die Mail verschickt werden soll. Es könnte aber auch sein, dass man einfach so einen zusätzlichen SMTP-Server eintragen kann, das weiß ich aber leider nicht genau.
edit: Hab grad nochmal in Outlook 2007 nachgeschaut: Ich hab da keine Möglichkeit gefunden, um zu einem Konto zwei SMTP-Server zu konfigurieren.
Aber wie schon gesagt ist das in Thunderbird problemlos möglich. Die entsprechende Absenderadresse ist dann auch automatisch eingestellt, wenn man auf Antworten klickt.